Considerando as equipas que representam Trás-os-Montes, a grande surpresa desta segunda ronda da Taça de Portugal é a eliminação do Grupo Desportivo de Chaves que, frente ao Espinho, da série D do Campeonato de Portugal (CP), perdeu por 1-0, ficando assim fora da competição.
A outra grande surpresa, mas pela positiva, foram as passagens à fase seguinte do Montalegre, da série A do Campeonato de Portugal e do Vilar de Perdizes, da Divisão de Honra da Associação de Futebol de Vila Real. As equipas barrosãs são agora as únicas representantes da região na prova depois das vitórias nas respetivas eliminatórias. A formação de José Manuel Viage recebeu e bateu o Vila Cortez, da série D do Campeonato de Portugal, por 3-1, e a equipa de Vítor Penedones viajou até Viana do Castelo onde, diante da equipa local, que milita na série A, do CP, venceu pela margem mínima (0-1).
De fora da competição, ficaram o Vidago ao ser eliminado pelo Vilafranquense por 5-1, o Mirandela, após a derrota frente ao Oleiros (CP série E) por 3-2, o Vila Real que, em casa, perdeu por 3-2 diante do Casa Pia (II Liga) e o Santa Marta que foi goleado, também em casa, por 5-1, pelo Leixões (II Liga).
O jogo entre Rebordelo e Varzim não se realizou, tendo sido adiado para 28 de outubro, depois de um jogador da equipa transmontana ter testado posItivo para Covid-19 e outros dois terem um teste inconclusivo.