Os madeirenses entram bem, exercendo pressão em zona alta e circulando bem a bola mas com pouca objetividade, de tal forma que António Filipe não foi chamado a qualquer intervenção de grau de dificuldade elevado. Perante esta postura do conjunto de Petit, os flavienses sentiam algumas dificuldades em impor o seu futebol.
Apesar de alguma supremacia dos insulares, os transmontanos, quando conseguiam ultrapassar a teia urdida pelos madeirenses, criavam situações de perigo. Aos 12’, Luther obrigou o guarda-redes Charles a aplicar-se para evitar o golo. Ruben Macedo e Luther procuravam em transição colocar em sentido a defensiva do Marítimo e numa delas o jogador cedido pelos dragões trabalhou bem na esquerda e ofereceu a William (20’) uma soberana oportunidade para fazer o primeiro golo. Por esta altura, os comandados de Tiago Fernandes já conseguiam contrariar a melhor entrada dos insulares. A saída de Costinha por lesão obrigou a uma substituição prematura, temendo-se o pior, mas o substituto, Bressan, acabaria por ser decisivo.
A primeira parte ainda teve duas situações de perigo, uma
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